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1999－00赛季，道格·里弗斯执教的处子赛季，带领一支被许多人预测将垫底的球队（五位首发球员中有四位没有经历过选秀）最终取得了50%的胜率（41胜41负），为此他一举赢得了年度最佳教练的称号，是nba历史上第5位执教第一个赛季就捧得“里德·奥尔巴赫奖杯”的主教练。
第一年就得奖之后，里弗斯接着连续三年带领魔术队取得超过50%的胜率并杀入季后赛，可惜格兰特·希尔一直受伤病困扰，未能帮助他取得更好的成绩。
2002－03赛季，里弗斯带领魔术队以东部第八的身份打进季后赛，在第一轮碰上了活塞队。当年的麦蒂正如日中天，第一场比赛他砍下43分和7个篮板，第二场比赛得了46分和5个篮板，第三场比赛得了29分和7个篮板，第四场比赛得了27分和9次助攻，并带领魔术队在大比分上取得3－1的领先。可是之后魔术队连输三场被淘汰。
2003－04赛季，里弗斯在只取得1胜10负的糟糕开局后成为替罪羊，结束了自己在nba第一份主教练工作。
2004年4月29日，道格·里弗斯被任命为凯尔特人的新主帅，成为凯尔特人队历史上第16位主教练，同时也是球队第四位曾赢得nba年度最佳教练称号的主教练。
2004－05赛季，在执教凯尔特人的第一个赛季，里弗斯带领球队取得了45胜37负（胜率54.9%）的成绩，并以此赢得了1991－92赛季以来球队的首个大西洋组冠军头衔。不过在执教凯尔特人的第1年，里弗斯的执教风格颇受质疑，尤其是被espn知名评论员比尔·西蒙斯调侃。
但球队接下来凯尔特人连连在选秀大会上错失人才，始终不能够登上更高的舞台。
2006－07赛季，凯尔特人战绩仅为24胜58负，已经坠落到东部垫底，由于皮尔斯受伤，曾创下了18连败的耻辱记录。
2007年－08赛季，球队得到了凯文·加内特和雷·阿伦，和保罗·皮尔斯组成了新的三巨头。里弗斯带领波士顿队以主场18胜3负，客场创nba纪录的15胜3负的战绩夺得了常规赛的冠军。里弗斯率领拥有加内特，皮尔斯和雷·阿伦三巨头的凯尔特人队一路过关斩将，最终以总比分4比2战胜科比与加索尔领衔的洛杉矶湖人队，球队历史上第17个总冠军。这是凯尔特人自1986年以来首次夺得总冠军。里弗斯赢得了作为主教练的首座冠军奖杯，尽管他们创纪录地在季后赛苦苦打了26场比赛。
2008年1月21日，道格?里弗斯和凯尔特人教练团当选全明星东部队伍的教练团。2008年2月17日，nba全明星赛于在路易斯安那州新奥尔良体育馆举行，最终里弗斯率领东部队以134－128战胜西部队。
2011年2月6日，道格·里弗斯正式当选2011洛杉矶全明星赛东部明星队的主教练，这是他生涯第二次当选。
2011年4月，道格·里弗斯获得了当赛季凯尔特人的奥尔巴赫奖。
在执教凯尔特人的9个赛季，里弗斯拿到了416场胜利，是球队队史上第3高的胜场数，仅次于“红衣主教”奥尔巴赫以及汤姆·海因索恩。
快船时期
2013年6月，波士顿凯尔特人队和洛杉矶快船队达成协议。里弗斯前往快船执教，而绿衫军将获得一个首轮选秀权的补偿。随后，里弗斯与快船签订了一份为期3年总价值2100万美元的合约，他不但需要担任球队主帅一职，还将兼职快船的篮球事务部副总经理，成为管理层的一员。不过联盟在这项交易中的补偿协定规定：禁止两队在下个赛季结束前进行任何球员交易。
2014年8月28日，快船官方宣布与主教练道格·里弗斯正式完成续约，合同长度达到五年，将在2018－19赛季末结束。
2015年4月15日，快船客场击败太阳，获得本场比赛胜利后，道格·里弗斯获得了自己执教生涯的第700场胜利。
2014－15赛季，快船以56胜26负的战绩排名西部第三，首轮对阵卫冕冠军马刺，凭借保罗在最后时刻的绝杀，快船4比3淘汰马刺。次轮前4战3－1领先火箭，一片大好局势之下，快船队第五战崩盘，第六战被逆转19分，第七战113－100败北。快船成为nba历史上第9支在3－1领先情况下惨遭对手逆转的球队，也让里弗斯成为历史上第一位两次率队在3－1领先时惨遭逆转的主帅。
里弗斯的执教生涯并不辉煌，而且执教能力也受到很多人的质疑。不过在乔看来那些都是屁话，里弗斯的能力只有你当过他的球员才知道里弗斯在战术应用能力很强。而体系上更加注重防守方面，进攻上也不差。最重要的一点就是里弗斯相信自己的球员。就像14－15赛季，他执教快船的时候季后赛首轮对阵卫冕冠军马刺，凭借克里斯保罗在最后时刻的绝杀，快船4比3淘汰马刺。他就是相信保罗，可以最后还是倒在了季后赛第二轮。
即使这样你也不能否定里弗斯的能力，至少乔认为，未来最适合执教自己的应该就是里弗斯了。
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